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Diego León Osorio futbolísticamente hablando nació en la época equivocada. Seguramente hoy en día lo veríamos triunfando no sólo en la selección Colombiana, sino también en el fútbol europeo. Defensor lateral como pocos. Su pierna era la derecha pero jugaba por cualquiera de las dos bandas sin ningún problema. Siempre llegaba con el balón en sus pies al área contraria. No le gustaba reventar una pelota, si no salía trasportándola no le servía. (Exfutbolista Diego León Osorio es capturado con cocaína).
Tuvo la mala fortuna de tener por encima de él a figuras en su puesto como Luis Fernando ‘Chonto’ Herrera, Wilson Pérez y Wilmar Cabrera. Tal vez por eso a pesar de haber jugado con Colombia la Copa América de 1991 y 1993, vistiendo la camiseta número 18, Osorio no puso asistir a ninguno de los dos mundiales (1990 y 1994) de aquella gran generación futbolística de la época.
Generación a la que Osorio perteneció. Pues con Colombia también estuvo en los Juegos Olímpicos de Barcelona 1992. Pero para llegar allí, el lateral derecho nacido en Medellín un 21 de julio de 1970, tuvo que demostrar primero todo su talento en el equipo de sus amores: Atlético Nacional. Esto se dio en 1991, cuatro años después del debut del defensor con el conjunto de la vereda de enfrente: Independiente Medellín.
El antioqueño jugó siete años en Atlético Nacional. Tuvo fugases pasos por Santa Fe (1996) y Júnior (1997). Por eso es que sin duda alguna cumplió el sueño de cualquier hincha: ser campeón con el club que ama. Lo hizo en cuatro ocasiones. Osorio dio la vuelta olímpica vistiendo la camiseta verde por primera vez en el campeonato colombiano de 1991. Luego repitió en 1994. Levantó su primer trofeo internacional en 1997 con la Copa Interamericana y lo volvió hacer un año después con la Merconorte.
Las lesiones siempre fueron su peor enemigo. En 1994 tenía todo listo para ser parte de la delegación que representaría al país en el Mundial de Estados Unidos. Ocho días antes de viajar, sufrió una molestia progresiva en su rodilla derecha y Francisco Maturana se vio en la obligación de dejarlo por fuera del grupo mundialista.
Esta lesión lo siguió agobiando a lo largo de su carrera. Ya no era el mismo. Los recorridos de 30 metros que hacia ida y vuelta sin ningún problema, cada vez eran más lentos. A pesar que en 1997 tuvo su mejor año en cuanto a partidos jugados y rendimiento deportivo, sin que Osorio lo supiera, su retiro estaba cerca.
Con tan sólo 29 años, Diego León Osorio colgaba los guayos. En 1998 la lesión progresiva de su rodilla le volvió a jugar una mala pasada. Se había entregado completamente a Atlético Nacional, por eso, ante la negativa de la entidad antioqueña para ampliarle el contrato un año más, el lateral no le veía sentido a jugar en otro equipo y le dijo basta al fútbol. Atrás quedó su sueño de retirarse después de los 32 años y realizar un partido de despedida en el Atanasio Girardot, en donde se enfrentaran los mejores de la selección Colombia contra los mejores del club de sus amores.
Así jugaba Diego León Osorio: