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El premio lo recibió en la categoría de mejor actor de reparto, por su papel del malvado Joker en la última entrega de Batman, The Dark Knight. Sólo Peter Finch había logrado antes este dudoso honor, en 1976, por Network, aunque su caso fue como actor principal.
Ledger, quien falleció de una sobredosis accidental de medicamentos, a los 28 años y cuando empezaba a demostrar su inmenso talento y comenzaba a consolidarse entre los mejores, ya aspiró al premio de la Academia de Hollywood como mejor actor por su papel de vaquero homosexual en el 2005 gracias a la cinta Secreto en la Montaña.
En aquella ocasión lo perdió frente a Philip Seymour Hoffman, que lo ganó por Capote, y que ha formado parte de los candidatos que le acompañaban este año.
Seymour Hoffman (Doubt), Robert Downey Jr. (Tropic Thunder), Josh Brolin (Milk) y Michael Shannon (Revolutionary Road) sabían de antemano que poco podían hacer frente a Ledger.
Christian Bale, quien da vida a Batman en la película, se sumaba a los elogios en una entrevista: "Roba la película por completo. Es fantástico, su actuación habla por sí misma, es increíble, algo nunca visto hasta ahora; es una tremenda celebración de su talento".
Una brillante interpretación que le ha valido este Oscar póstumo que le sitúa, con justicia, en la historia de los premios de la Academia de Hollywood. Una historia de 81 años en la que un total de 53 personas han recibido 70 candidaturas al Oscar de forma póstuma, y 13 de ellas resultaron victoriosas.
De esas 70 candidaturas póstumas sólo seis honraron a intérpretes: Jeanne Eagels, a la mejor actriz por The Letter en 1929; James Dean por East of Eden en 1955; Giant en 1956; Spencer Tracy por Guess Who's Coming to Dinner? En 1967, Peter Finch por Network en 1976 y Massimo Troisi por Il Postino en 1994, al mejor actor.