Eran los años veinte, tiempos en los que en Estados Unidos estaba en vigencia la Ley Seca, ley que prohibía la venta y el consumo de bebidas alcohólicas por todo su territorio. Esta restricción daba paso a la formación de mafias que se estructuraban en torno al tráfico y a la distribución ilegal de estos productos alcohólicos.
La banda más importante era la que dirigía el famosísimo Al Capone. Él, querido y odiado, temido, admirado y centro de atención, quería el total monopolio de este negocio; sin embargo, en Chicago, donde se asentaba gran parte de su mafia y donde generaba mayor influencia, otras bandas como la dirigida por Bugs Moran, no se querían quedar atrás en el control de este costoso producto.
Este deseo de poder y control total de Capone sobre el negocio ilegal del alcohol es lo que hace que a la matanza de San Valentín se le asignara la firma de este reconocido mafioso. La matanza ocurriría un día como hoy en 1929, un día normal, con muy bajas temperaturas, propias de la ciudad de Chicago en esa época del año.
Siete de los miembros de la banda dirigida por Bugs Moran iban camino a un almacén para recoger unas provisiones de alcohol que allí se guardaban. Todo transcurría con normalidad, pero un carro que pretendía ser de unos policías llegó al lugar en donde se encontraban. Se bajaron dos supuestos policías acompañados por dos hombres más. Les pidieron a los miembros de la banda que se pegaran contra la pared, cosa que todos hicieron entre risas, pues no entendían por qué la policía, a la que habían sobornado, venía a molestarlos. Tal pregunta no tuvo respuesta, porque estos hombres dispararon sin piedad una enorme cantidad de tiros con ametralladoras, matándolos a los siete.
El crimen nunca fue atribuido expresamente a nadie, se dice que fue un intento de asesinato de Moran; sin embargo, quedan muchas preguntas por responder, ¿tuvo que ver la policía?, ¿fue verdaderamente Al Capone quien planeó todo el asunto?, ¿falló en su cometido?